1) Если дерево ставить как DSfW. 1 сервер в центре и по штуке на удаленных филиалах в качестве вторичных доменов предприятий. Чем плохо?
наверное даже здорово но Вы будете первым

нечто подобное маячит передо мной но начну скорее с центрального офиса, так потребность в ад тут выше
2) Как быть с лицензиями...Есть честно купленные под NW6.5, есть не очень честные, а есть и лицензии под OES (Linux). Как они поведут себя если я их вставлю в дерево DSfW под Linux на OES2SP2
нормально , для оес2 и 1 лицензии бумажные и номерок нужен только для апдейтов
3) Миграция пользователей. В принципе можно их забить и ручками, но 200 юзеров...это не на один месяц работы...
можно через idm если покупали оес1 или 2 он у вас есть (хотя хватит триала для переноса)
можно подсоеденить сервер новый в старое дерево, на него перетекут юзеры и убрать его из дерева (убрать надо правильно , так чтобы новый сервер не общался больше со старым деревом (серверами)- тоесть не видел его по сети никак).
можно экспортировать юзеров в файл потом через лдиф утилиту в новое дерево - пароли при этом не перейдут но можно дефолтные временно назначить до первого входа